Το Κάστρο του Λεονταρίου αποτελεί ένα από τα σημαντικότερα μεσαιωνικά οχυρά της Αρκαδίας, του οποίου τα κατάλοιπα εξακολουθούν να δεσπόζουν στον λόφο επάνω από τον σημερινό οικισμό. Η ιστορική του σημασία είναι άρρηκτα συνδεδεμένη με την ακμή του Λεονταρίου, που κορυφώθηκε κατά τη βυζαντινή περίοδο. Μετά την καταστροφή της γειτονικής Βελιγοστής – ενός σημαντικού φράγκικου οικισμού – γύρω στο 1300, το Λεοντάρι εξελίχθηκε σε διοικητικό και εμπορικό κέντρο της περιοχής, σταδιακά καθιερώθηκε ως η δεύτερη σπουδαιότερη πόλη του Δεσποτάτου του Μυστρά. Το κάστρο, λόγω της στρατηγικής του θέσης στο κέντρο της Πελοποννήσου και στους πρόποδες του Ταΰγετου, υπήρξε κομβικό για τον έλεγχο της ενδοχώρας. Κατά την περίοδο της Οθωμανικής κυριαρχίας, διατήρησε τη σημασία του ως στρατιωτικό προπύργιο. Ο περιηγητής Εβλιγιά Τσελεμπή, ο οποίος επισκέφθηκε την Πελοπόννησο το διάστημα 1668–1670, καταγράφει ότι το κάστρο διέθετε τριπλή οχύρωση, με τρεις περιβόλους και πληθυσμό αποκλειστικά χριστιανικό. Ο εξωτερικός περίβολος, σε συμφωνία με την τοπογραφία του εδάφους, περιλάμβανε μία μόνο πύλη στη νοτιοανατολική πλευρά, ενώ από τους δύο εσωτερικούς περιβόλους διασώζονται σήμερα μόνο ελάχιστα ίχνη. Κατά τη Β’ Τουρκοκρατία, η παρουσία ισχυρών Οθωμανών αξιωματούχων, όπως ο Πιγλί μπέης και ο Ζερδαρόγλης, υπογραμμίζει τη σημασία του οικισμού ως σημαντικού διοικητικού κέντρου της περιοχής. Το κάστρο ενισχύθηκε εκ νέου και η φρουρά του τελούσε υπό άμεση εποπτεία της Υψηλής Πύλης. Η μισθοδοσία των φρουρών καταβαλλόταν απευθείας από τον Σουλτάνο, πρακτική που ακολουθούνταν μόνο για φρούρια ιδιαίτερης σημασίας, όπως του Μυστρά, του Ναυπλίου, της Πάτρας, της Μεθώνης, της Κορώνης και του Ναυαρίνου. Παρότι η σημασία του άρχισε να μειώνεται σταδιακά από τα τέλη του 18ου αιώνα, όταν η Τρίπολη αναδείχθηκε στο κυρίαρχο διοικητικό κέντρο της περιοχής, το κάστρο του Λεονταρίου διατηρεί τη συμβολική του βαρύτητα ως μνημείο της μακραίωνης ιστορίας της περιοχής. Σήμερα, σώζονται τμήματα των τειχών, υπολείμματα δεξαμενής καθώς και λίγα ίχνη των εσωτερικών οχυρώσεων. Στον περιβάλλοντα χώρο σώζονται επίσης βυζαντινές εκκλησίες και η αποκαλούμενη Κάτω ή Βουλωμένη Βρύση.