Το Οροπέδιο της Μεγαλόπολης είναι το δεύτερο σε έκταση της Αρκαδίας και εκτείνεται γύρω από την ομώνυμη πόλη. Σύμφωνα με πρόσφατες αρχαιολογικές και γεωλογικές έρευνες, κατά την παλαιολιθική εποχή η περιοχή ήταν κατάφυτη, ενώ στο κέντρο της δεσπόζε μία μεγάλη, κρύα λίμνη. Η Μεγαλόπολη ιδρύθηκε το 370 π.Χ. με προτροπή του Επαμεινώνδα , μετά τη μάχη των Λεύκτρων, ως ενωτικό κέντρο των Αρκάδων, με στόχο την ανάσχεση της σπαρτιατικής επιρροής, συγκεντρώνοντας κατοίκους από γειτονικά αρκαδικά χωριά και δραπέτες είλωτες από τη Σπάρτη.
Το Πριγκιπάτο της Αχαΐας, όπως ονομαζόταν η Πελοπόννησος, κατά την ίδρυσή του στα μέσα του 13ου αιώνα (1205–1209), διαιρέθηκε σε δώδεκα φεουδαρχικές βαρωνίες, από τις οποίες ξεχώριζε η εκείνη της Βελιγοστής λόγω της στρατηγικής γεωγραφικής θέσης και της εμπορικής της δραστηριότητας. Εκείνη την περίοδο χτίστηκε το περίφημο Κάστρο της Καρύταινας, το οποίο αργότερα, κατά τη διάρκεια της Ελληνικής Επανάστασης, αξιοποιήθηκε ως σημαντικό οχυρό από τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, ενισχύοντας την αμυντική γραμμή των Ελλήνων στην Αρκαδία.
Η Μεγαλόπολη δεν φαίνεται να υπήρξε κομβική κατά την περίοδο της Β’ Ενετοκρατίας (1685–1715), καθώς η στρατηγική και πολιτική δραστηριότητα των Βενετών επικεντρώθηκε κυρίως στα παράλια, όπου υπήρχαν σημαντικά οχυρωμένα λιμάνια και πόλεις. Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας, η περιοχή κατοικήθηκε από Οθωμανούς και σταδιακά δημιουργήθηκε εκ νέου οικισμός, γύρω από τα ερείπια της «Μεγάλης Πόλης», με την ονομασία Σινάνο. Το όνομα «Μεγαλόπολη» αποδόθηκε επισήμως το 1836. Ο σημερινός Δήμος Μεγαλόπολης προέκυψε από τη συνένωση των πρώην δήμων Γόρτυνας, Μεγαλόπολης και Φαλαισίας. Κατά την Επανάσταση του 1821, οι περιοχές της σημερινής Μεγαλόπολης αποτέλεσαν σημαντικά ερείσματα του Αγώνα. Η Καρύταινα αποτέλεσε στρατηγικό οχυρό του Κολοκοτρώνη, ενώ το Λεοντάρι λειτούργησε ως καταφύγιο και εστία επιστράτευσης αγωνιστών για τις μάχες της Πελοποννήσου. Από την ευρύτερη περιοχή κατάγονταν και έδρασαν σημαντικές μορφές του Αγώνα, όπως ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης, ο Νικήτας Σταματελόπουλος (Νικηταράς), ο Γρηγόριος Δίκαιος (Παπαφλέσσας), ο Παναγιώτης Κεφάλας, ο Χρήστος Παπαγεωργίου (Αναγνωσταράς), ο Γεώργιος Γεωργαντάς ( καπετάν-Γεώργαρος) και δεκάδες ακόμη αγωνιστές.